【题文】
【2019真题】
A.氨己烯酸
B.氯胺酮
C.扎考必利
D.普罗帕酮
E.氯苯那敏
60.对映异构体中一个有活性、一个无活性的手性药物是
61.对映异构体之间具有相同的药理作用和强度的手性药物是
62.对应异构体之间具有相同的药理作用,但强弱不同的手性药物是
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【答案】ADE
【解析】本题考查药物的手性特征及其对药物作用的影响。
1.对映异构体之间具有等同的药理活性和强度。如普罗帕酮、氟卡尼
2.对映异构体之间产生相同的药理活性,但强弱不同。如组胺类抗过敏药氯苯那敏,其右旋体的活性高于左旋体。芳基烷酸类抗炎药: [(S)-(+)>(R)-(-)],且R→S,如萘普生。
3.对映异构体中一个有活性,一个没有活性。L-甲基多巴,仅L-构型的化合物有效。氨己烯酸只有(S)-对映体是GABA转氨酶抑制剂
4.对映异构体之间产生相反的活性。(+)-哌西那朵具有阿片样作用,而(-)-对映体则呈拮抗作用,即(+)-对映体是阿片受体激动剂,而(-)体为阿片受体拮抗剂。抗精神病药扎考必利通过作用于5-HT3受体而起效的,其中(R)-对映体为5-HT3受体拮抗剂,(S)-对映体为5-HT3受体激动剂。利尿药依托唑啉的左旋体具有利尿作用,而其右旋体则有抗利尿作用。异丙肾上腺素:(R)/β-受体激动作用;(S)/β-受体拮抗作用。
5.对映异构体之间产生不同类型的药理活性。右丙氧酚是镇痛药,而左丙氧酚则为镇咳药。对映异构体奎宁为抗疟药,奎尼丁则为抗心律失常药。
6.一种对映体具有药理活性,另一对映体具有毒性作用。抗结核病药乙胺丁醇,D-对映体活性比L-对映体强,而毒性也较L-型小得多。丙胺卡因为局麻药,两种对映体的作用相近,但(R)-(-)对映体在体内迅速水解,生成可导致高铁血红蛋白血症的邻甲苯胺,具有血液毒性。氯胺酮为中枢性麻醉药物,只有(S)-(+)-对映体才具有麻醉作用,而(R)-(-)-对映体则产生中枢兴奋作用。其他:胺碘酮、青霉胺、四咪唑、米安色林、左旋多巴。