2014执业药师考试:香豆素结构与分类
香豆素结构与分类是2014执业药师考试中药学专业知识一的重点内容,环球网校医学考试网小编整理相关知识点如下。
香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。分子中苯环或α-吡喃酮环上常有取代基存在,如羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等,其中异戊烯基的活泼双键有机会与邻位羟基环合成呋喃或吡喃环的结构,因此可将香豆素分为五大类,即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。
(一)简单香豆素类
这类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在,仅少数例外。伞形花内酯,即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。
(二)呋哺香豆素类
1.6,7-呋喃骈香豆素型(线型) 此型以补骨脂内酯为代表,又称补骨脂内酯型。例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等,其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。
2.7,8-呋喃骈香豆素型(角型) 此型以白芷内酯为代表。白芷内酯又名异补骨脂内酯,故此型又称异补骨脂内酯型。如异香柑内酯、茴芹内酯。
(三)吡喃香豆素类
香豆素C-6或C-8位异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。
1.6,7-吡喃骈香豆素(线型) 此型以花椒内酯为代表,如美花椒内酯。
2.7,8-吡喃骈香豆素(角型) 此型以邪蒿内酯为代表,如沙米丁(samidin)和维斯纳丁(visnadin)。
3.其他吡喃香豆素 5,6-吡喃骈香豆素如别美花椒内酯;双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯。
(四)异香豆素类
异香豆素是香豆素的异构体,在植物中存在的多数为二氢异香豆素的衍生物,其代表化合物有茵陈炔内酯、仙鹤草内酯等。
(五)其他香豆素类
这类是指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素,C-3、C-4上常有苯基、羟基、异戊烯基等取代,如沙葛内酯、黄檀内酯等。
另外,香豆素类成分中也发现二聚体和三聚体形式。如kotamin。
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