氯霉素类抗生素-执业药师药物化学重点辅导

　　《药物化学》是研究药物的化学性质、合成、药物与生物体的相互作用，以及在学科发展中所形成的新药设计原理和方法的一门综合性学科。为帮助大家复习相关考点，环球网校提供“氯霉素类抗生素-执业药师药物化学重点辅导”，希望对大家备考有帮助。

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　　【结构】

　　化学名：D-苏式-(-)-N-[α-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2，2-二氯乙酰胺

　　【理化性质】

　　(1)性状。

　　(2)分子中含有两个手性碳原子，有四个旋光异构体，其中仅1R，2R(-)或D(-)苏阿糖型有抗菌活性。合霉素为氯霉素的外消旋体，疗效为氯霉素的一半。合成品有四种异构体，活性均低于天然氯霉素。

　　(3)性质稳定，耐热。在中性、弱酸性(pH4.5-7.5)较稳定，但在强碱性(pH9以上)或强酸性(pH2以下)溶液中→引起水解→对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇→+过碘酸→氧化→对硝基苯甲醛→+2，4-硝基苯肼→缩合→苯腙。

　　(4)分子中硝基+氯化钙+锌粉→还原→羟胺衍生物→+醋酸钠+苯甲酰氯→苯甲酰化反应→+弱酸性溶液+高铁离子→紫红色的络合物。

　　【体内代谢】氯霉素的代谢产物有葡萄糖醛酸结合物;硝基还原成相应的氨基化合物以及进行脱酰基而成的二氨基化合物;脱卤素形成的羟乙酰胺和进一步脱酰基而成的氨基、硝基物等。

　　【临床应用】对革兰氏阴性及阳性菌都有抑制作用，但对前者的效力强。主要治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等。其他如对百日咳、沙眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有疗效。长期和多次使用可损害骨髓的造血功能，引起再生障碍性贫血。

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