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阿莫西林(Amoxicillin)-执业药师药物化学重点辅导

更新时间:2017-12-12 08:56:06 来源:环球网校 浏览71收藏21

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摘要   《药物化学》是研究药物的化学性质、合成、药物与生物体的相互作用,以及在学科发展中所形成的新药设计原理和方法的一门综合性学科。为帮助大家复习相关考点,环球网校提供阿莫西林(Amoxicillin)-执业药师

  《药物化学》是研究药物的化学性质、合成、药物与生物体的相互作用,以及在学科发展中所形成的新药设计原理和方法的一门综合性学科。为帮助大家复习相关考点,环球网校提供“阿莫西林(Amoxicillin)-执业药师药物化学重点辅导”,希望对大家备考有帮助。

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  【化学名】(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物(羟氨苄青霉素)

  【理化性质】

  (1)性状。

  (2)其侧链为对羟基苯甘氨酸,有一个手性碳,临床用其R-构型的右旋体。

  (3)结构中含有酸性的羧基、弱酸性的酚羟基、碱性的氨基,其0.5%水溶液的pH3.5~5.5.水溶液在pH6时较稳定。

  (4)侧链中游离的氨基具有亲核性,可以直接进攻β-内酰胺环的羰基→引起聚合反应。

  聚合速度受到β-内酰胺环的稳定性、游离氨基的碱性和空间位阻等因素的影响。阿莫西林的聚合速度最快,因为侧链中酚羟基的催化作用。

  【合成方法】

  (1)将6-APA与相应的侧链酸进行缩合(三种缩合方法:酰氯法、酸酐法、DCC法),即可得到各种半合成青霉素。

  (3)再进一步制成钠盐或钾盐。对稳定性不好的半合成青霉素,可通过与有机酸盐(如醋酸钠等)反应制盐。

  (4)阿莫西林合成所用侧链对羟基苯甘氨酸,在工业生产中可用化学合成或生物转化的方法达到,经拆分后使用其D-构型的左旋异构体。

  【临床应用】广谱青霉素,抗菌谱与氨苄西林相同,对革兰氏阳性菌的抗菌作用与青霉素相同或稍低,对革兰氏阴性菌如淋球菌、流感杆菌、百日咳杆菌、大肠杆菌、布氏杆菌等的作用较强,但易产生耐药性。主要用于敏感菌所致的泌尿系统、呼吸系统、胆道等的感染。

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