执业药师考试复习资料：青霉素钠
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执业药师考试复习资料：青霉素钠 $lesson$
青霉素钠 Benzylpenicillin Sodium
结构特点：6位连有苯乙酰氨基
化学名为 (2S,5R,6R)-3,3- 二甲基 -6-(2-苯乙酰氨基)一 7- 氧代 -4 一 硫杂 -1 一氮杂双环 [3,2,0]庚烷-2- 甲酸钠盐。也称青霉素G 钠。
以4 一 硫杂 -1 一氮杂双环 [3,2,0]庚烷为母体，在3位连有二甲基，6位连有2-苯乙酰氨基，7位氧代，2位连有甲酸钠。提示：此庚烷由双环组成，除共用边的两个原子外，五元环还有三个原子，四元环还有两个原子，故称为双环[3,2,0]庚烷。
理化性质：有机酸，不溶于水，临床使用钠盐或钾盐。水溶液在室温下不稳定，易分解。临床使用粉针剂。有3个手性碳原子，其立体构型为2S,5R,6R。
青霉素G，也称苄基青霉素，是第一个用于临床的抗生素，在发酵时加入少量苯乙酸或苯乙酰胺可提高产量。
不稳定原因：环张力大;β-内酰胺环中羰基与氮原子上的孤对电子不能形成共轭
不同条件下的分解产物：
在强酸加热或氯化汞存在条件下，发生裂解，生成青霉酸和青霉醛酸。青霉酸不稳定，释放青霉醛和青霉胺;在稀酸溶液(PH4.0),室温生成青霉二酸;在碱性或β-内酰胺酶存在下，生成青霉酸。
青霉素 G 在临床上只能注射给药。为了延长青霉素在体内的作用时间,可将青霉素和丙磺舒合用, 以降低青霉素的排泄速度 ; 也可将青霉素和分子量较大的胺制成难溶性盐,维持血中有效浓度有较长的时间,如普鲁卡因青霉素和苄星青霉素 ; 也可将青霉素的羧基酯化,使在体内缓慢释放青霉素。
用途：
过敏原因：青霉噻唑高聚物。
青霉素类抗生素之间能发生强烈的交叉过敏反应。
青霉素的主要缺点：
不能口服、抗菌谱窄、对β-内酰胺酶不够稳定、半衰期短以及极少数人可发生严重过敏反应
1.耐酸半合成青霉素：侧链具有吸电子基团
2.耐酶半合成青霉素：侧链酰胺上引入体积较大的基团
3.广谱半合成青霉素：将一些极性基团引入到酰胺侧链中
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