2014年公共营养师三级知识复习：羧酸化学性质
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一、羧酸的化学描述
在羧酸分子中，羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键，这3个σ键在同一个平面上，剩余的一个p电子与氧原子形成π键，构成了羧基中C=O的π键，但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子，可与π键形成p-π共轭体系。由于p-π共轭，-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动，O-H间的电子云更靠近氧原子，使得O-H键的极性增强，有利于H原子的离解。所以羧酸的酸性强于醇。
当羧酸离解出H后，p-π共轭更加完全，键长发生平均化，-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上，而是平均分配在两个氧原子上。
二、实用中羧酸的常见化学反应类型：
⑴羧酸是弱酸，可以跟碱反应生成盐和水。如：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑵羧基上的OH的取代反应。如：
①酯化反应：R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
②成酰卤反应：3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
③成酸酐反应：RCOOH+RCOOH (加热)→R-COOCO-R+H2O
④成酰胺反应：CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ;
CH3COONH4(加热)→CH3CONH2+H2O
⑤与金属反应：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
⑶脱羧反应：除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(失去CO2)，但在特殊条件下也可以发生脱羧反应，如：无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷：CH3COONa+NaOH(热熔)→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化剂)
HOOC-COOH(加热)→HCOOH+CO2↑
注：脱羧反应是一类重要的缩短碳链的反应。
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